سنتز نایلون 6

کلمات کلیدی:
دی‌اُل دوقلو
پلیمریزاسیون حلقه گشا

نایلون ۶، شباهت زیادی با نایلون ۶،۶ دارد. به تصویر زیر نگاه کنید.

ولی تهیه نایلون ۶ بسیار متفاوت با نایلون ۶،۶ است. نخست اینکه نایلون ۶ از یک نوع مونومر به نام کاپرولاکتام ساخته می‌شود؛ در حالی که نایلون ۶،۶ از دو مونومر یعنی، آدیپویل‌کلراید و هگزامتیلن‌دی‌آمین تهیه می‌شود.

اگر می خواهید کاپرولاکتام را در حالت سه بعدی ببینید، اینجا کلیک کنید.

نایلون ۶ از طریق حرارت دادن کاپرولاکتام تا حدود C° ۲۵۰، به همراه وارد کردن %۱۰- ۵ آب تهیه می شود. سؤال این است که وقتی آب در محیط وجود دارد، چه اتفاقی برای کاپرولاکتام می افتد؟ اکسیژن کربونیل به اطراف نگاه می کند و یک مولکول آب را می بیند، و به این فکر می افتد که ربودن یکی از اتم های هیدروژن آب چقدر ساده است.

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

اکسیژن کربونیل یک زوج الکترون به اتم هیدروژن آب می‌بخشد، و بدین ترتیب اتم هیدروژن را از آب می‌رباید. این مرحله، یک کربونیل پروتونه، و یک گروه هیدروکسیل آزاد به ما می‌دهد. این گروه هیدروکسیل را به خاطر بسپارید، برای اینکه این گروه هیدروکسیل بالاخره به سراغ کاپرولاکتام خواهد رفت. ولی، قبل از آن، به یاد داشته باشیم که الآن اکسیژن کربونیل دارای یک بار مثبت است و اکسیژن اصلاً این وضعیت را دوست ندارد. بنابراین یک زوج الکترون از پیوند دوگانه‌ی کربونیل می‌رباید و بدین ترتیب بار مثبت به اتم کربن کربونیل منتقل می‌شود.

با این حال، کربوکاتیون‌ها ذرات پایداری نیستند. قرار دادن یک کربوکاتیون در یک مولکول به معنای درخواست از یک هسته‌دوست است تا به سمت آن حرکت کرده و به آن حمله کند. مولکول هسته‌‌دوستی که در اینجا وجود دارد، همان یون هیدروکسیدی است که در اثر ربودن یک پروتون از مولکول آب توسط کاپرولاکتام به وجود آمد. این یون هیدروکسید کوچک، هرگز نتواسته است با احساسات منفی ناشی از از دست دادن پروتونش به کاپرولاکتام کنار بیاید. پس در حالی که حس انتقام زیادی را در خود پنهان کرده است، به کربوکاتیون حمله می‌کند.

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

مولکول تشکیل شده، حالا یک دی‌ال دوقلوی ناپایدار است. بعد از آن یک جابجایی دیوانه‌وار از الکترون‌ها اتفاق خواهد افتاد. اتم نیتروژن زوج الکترونی، به یک هیدروژن در یکی از گروه‌های هیدروکسیل می‌بخشد تا بدین ترتیب بتواند آن گروه را برباید. الکترون‌هایی که هیدروژن با اکسیژن به اشتراک گذاشته بود، جابه‌جا می‌شوند تا به شکل یک پیوند دوگانه بین اکسیژن و اتم کربن درآیند. و سرانجام الکترون‌های به اشتراک گذاشته شده بین کربن و نیتروژن، کاملاً به نیتروژن منتقل می‌شوند و پیوند کربن- نیتروژن شکسته می‌شود.

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

حلقه می‌شکند و دیگر کاپرولاکتامی وجود ندارد. کاپرولاکتام بهای گزافی را برای طمع خود پرداخت کرد! آنچه باقی مانده است، یک آمینو اسید خطی می‌باشد.

ولی تا پایان داستان هنوز خیلی باقی مانده است. همان طور که می‌بینید، این آمینو اسید خطی می‌تواند با یک مولکول کاپرولاکتام واکنش دهد، آن هم با روشی بسیار شبیه به آنچه مولکول آب انجام داد. مولکول‌های کاپرولاکتام خیلی باهوش نیستند و دیدن نابودی یکی از آنها در اثر طمعش باعث کم شدن طمع بقیه نمی‌شود. آنها فقط تلاش می‌کنند، مثل لاشخورهای کوچک و حریص، از برادر شکست خورده‌شان، تا حد امکان چیزی بربایند. مولکول کاپرولاکتام با طمع فراوان، هیدروژن اسیدی آمینو اسید خطی را می‌رباید. اکسیژن کربونیل یک زوج الکترون به هیدروژن می‌بخشد تا آن را از آمینو اسید بدزدد.

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

و همان طور که انتظار می‌رفت، الکترون‌ها دوباره آرایش می‌یابند تا کربوکاتیون ایجاد کنند، درست مثل قبل:

حال این کربوکاتیون هنوز هم آماده‌ی دعوت از هر هسته‌دوستی در اطراف خود است، ولی این بار یک هسته دوست جدید در توده وجود دارد. این هسته دوست، همان آمینو اسیدی است که هیدروژن اسیدی‌اش را از دست داده است. این هسته دوست هم خصومت زیادی با کاپرولاکتام سارق(!) دارد و کاملاً مانند حمله‌ی یون هیدروکسید، به کاپرولاکتام حمله می‌کند.

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

این واکنش نوعی آمونیوم به ما می‌دهد، و این آمونیوم خاص، بسیار ناپایدار است. الکترون‌ها شروع به جابجا شدن می‌کنند. در حالی که آنها نشان می‌دهند هیچ گونه وفاداری عنصری وجود ندارد، نیتروژن حلقه، یک هیدروژن از نیتروژن آمونیوم می‌رباید. علاوه بر این، پیوند مربوط به اتصال کربن و نیتروژن می‌شکند، و حلقه باز می‌شود. یک مولکول کاپرولاکتام حریص دیگر به خاک افتاد.

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

ولی هنوز کار ما تمام نشده است. گروه کربوکسیلات در انتهای مولکول هیدروژن الکل را می‌رباید.

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

این واکنش، گروه کربونیل جدیدی در وسط مولکول ایجاد می‌کند، و مجدداً کربوکسیلیک اسید تولید می‌شود. (یک نکته‌ی کوچک: هیچ کس ترتیب دو مرحله‌ی آخر را نمی‌داند. ممکن است آنها با ترتیب عکس اتفاق بیفتند. ما فقط می‌دانیم هر دو آنها قبل از اتمام کار، اتفاق می‌افتند.) اگر می‌خواهید فیلمی از تمام فرآیند انتشار ببینید، اینجا کلیک کنید. (به یاد داشته باشید که این یک پلیمریزاسیون مرحله‌ای است)

حالا ما دوباره یک اسید داریم که مطمئناً با مولکول کاپرولاکتام طمع‌کار دیگری واکنش خواهد داد؛ سپس با یکی دیگر و یکی دیگر، تا اینکه ما به زنجیرهای بلند نایلون ۶ دست یابیم.