سنتز نایلون 6,6

کلمات کلیدی:
اصل لوشاتلیه
الیگومر

تمام این صفحه در مورد چگونگی ساخت نایلون است. نایلون از طریق واکنشی حاصل می‌شود که یک پلیمریزاسیون مرحله‌ای، و یک پلیمریزاسیون تراکمی است. نایلون‌ها از دی‌اسیدها و دی‌آمین‌ها ساخته می‌شوند. اگر می خواهید آدیپیک اسید و هگزامتیلن‌دی‌آمین را در حالت سه بعدی ببینید، اینجا کلیک کنید.

البته جزئیات واکنشی که در تصویر بالا می‌بینید، بیش از آن چیزی است که در این عکس نشان داده شده است. برای ساخت نایلون ۶،۶ به کاتالیزور نیازی نیست، چرا که اسیدها خودشان واکنش را کاتالیز می­کنند. توجه داشته باشید که یکی از مونومرها خود، یک اسید است. یک واکنش کوچک بین دو مولکول آدیپیک اسید رخ می‌دهد و یکی از آن‌ها یک پروتون به اکسیژن کربونیل دیگری می‌بخشد.

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

هنگامی که این اکسیژن پروتونه می‌شود، امکان حمله نیتروژن دی‌آمین به اکسیژن کربونیل بسیار بیشتر می‌شود، زیرا اکسیژن پروتونه شده دارای یک بار مثبت است. اکسیژن تمایلی به داشتن بار مثبت ندارد، بنابراین الکترون‌هایی را که با کربونیل به اشتراک گذاشته است، به سمت خود می‌کشد. این کار باعث می‌شود کربن کربونیل با کمبود الکترون مواجه شود و بدین ترتیب آمادگی لازم را پیدا می‌کند تا نیتروژن آمین، یک زوج الکترون را به آن ببخشد:

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

بنابراین الکترون‌ها متناوباً تغییر مکان می‌دهند. یکی از زوج الکترون‌های پیوند دوگانه‌ی کربونیل به طور کامل به اکسیژن انتقال می‌یابد تا مشکل بار مثبت این اتم را حل کند. اما حالا نیتروژن دارای یک بار مثبت شده است.

برای دیدن فیلمی از این واکنش، اینجا کلیک کنید.

بدین ترتیب الکترون‌ها جابجایی‌های بیشتری انجام خواهند داد. الکترون‌ها از پیوند اکسیژن و هیدروژن به روی اکسیژن برمی‌گردند، و در حین آزادسازی پروتون، کاتالیزور اسیدی دوباره تولید می‌شود. سپس اکسیژن کربونیل، الکترون‌هایی را که به تازگی دوباره به دست آورده، با اتم‌های کربن به اشتراک می‌گذارد و پیوند دوگانه‌ی کربونیل دوباره تولید می‌شود.

البته، این کافی نیست. اکسیژن گروه هیدروکسیل تصمیم می‌گیرد که الکترون‌های خود را کمی به این طرف و آن طرف حرکت دهد. به همین جهت، زوج الکترون مشترک با کربن را به زور می‌گیرد و پیوند بین خود و کربن را می‌شکند، و پس از آن یک زوج الکترون را به هیدروژن متصل به نیتروژن می‌بخشد.

حالا که این هیدروژن یک زوج الکترون مشترک با اکسیژن دارد، دیگر نیازی به نگهداری زوج الکترون مشترک خود با نیتروژن نمی‌بیند، بنابراین این زوج الکترون را رها می‌کند و آن را به نیتروژن می‌بخشد. این انتقال الکترون، موجب شکسته شدن پیوند بین اکسیژن و نیتروژن می‌شود و بار مثبت روی نیتروژن را نیز حذف می‌کند. این عمل، مولکول آب را می‌شکافد و یک دیمر حاوی گروه آمیدی به وجودمی آورد.

حالا این دیمر چه کاری انجام می‌دهد؟ این دیمر یک گروه اسیدی در یک سر و یک گروه آمینی در سر دیگر دارد؛ یعنی این دیمر می‌تواند با یک مولکول دی‌اسید یا یک مولکول دی‌آمین وارد واکنش شود و در هر هر دو صورت، یک تریمر به دست خواهد آمد.

این دیمر می‌تواند با یک دیمر دیگر هم واکنش دهد تا اگر بخواهد یک تترامر تشکیل دهد. یا می‌تواند با یک تریمر واکنش دهد و یک پنتامر بسازد، و همچنین می‌تواند با اولیگومرهای بزرگ‌تر نیز واکنش دهد. در نهایت وقتی این اتفاق می‌افتد، دیمرها به تریمرها، تترامرها و اولیگومرهای بزرگ‌تر تبدیل خواهند شد، و این اولیگومرهای بزرگ با یکدیگر واکنش خواهند داد تا حتی اولیگومرهای بزرگ‌تری بسازند. این روند ادامه می‌یابد تا اینکه آنها آنقدر بزرگ می‌شوند که دیگر می‌توان آنها را پلیمر نامید.

برای اینکه مولکول‌ها آن قدر بزرگ شوند که بتوان آنها را پلیمر نامید، باید این واکنش در شرایط خلأ انجام گیرد تا همه‌ی آبی که به عنوان محصول جانبی تولید می‌شود، تبخیر شده و به بیرون هدایت شود. ما باید به خاطر اصل لوشاتلیه نامیده می‌شود، آب را از سیستم واکنش حذف کنیم.

به یاد می‌آورید که در ابتدا گفته شد که برای انجام این واکنش نیازی به یک کاتالیست اسیدی نیست. دلیلی که ما می‌دانیم این است که در اواخر پلیمریزاسیون، وقتی دیگر گروه‌های اسیدی زیادی برای ایفای نقش کاتالیزوری باقی نمانده است، باز هم واکنش ادامه می‌یابد. آمین می‌تواند با کربوکسیلیک اسیدهای پروتونه نشده وارد واکنش شود. اگر این گونه نبود، مولکول‌های نایلون ۶،۶ با وزن مولکولی بالا نمی‌توانستند بدون یک کاتالیزور خارجی تولید شوند، زیرا در تبدیل‌های بالاتر که گروه‌های اسیدی زیادی به عنوان کاتالیزور باقی نمانده است، واکنش متوقف می‌شد.

نایلون‌ها را می‌توان از یک دی‌آمین و یک دی‌اسید‌کلراید نیز ساخت:

این واکنش با مکانیسمی مشابه پیش می رود، اما باید مقداری اسید به عنوان کاتالیزور به آن اضافه کنید. (هنگامی که شما نایلون را از روش قبلی تهیه می کنید، آدیپیک اسید نقش کاتالیزور را بازی می کند.) همچنین این واکنش مقداری گاز  به عنوان محصول فرعی به جای آب تولید می کند. اگر می خواهید فیلمی از این روش ببینید، اینجا کلیک کنید.